Хлорогеновые кислоты и другие фенилпропаноиды с антиоксидантной активностью

Среди фенилпропаноидов наиболее распространены оксикоричные кислоты: пара-кумаровая, кофейная, феруловая, синаповая (см. рис. 70). Реже встречаются их альдегиды и спирты. Оксикоричных кислот много в винограде, спарже, капусте, томате. Злаковые — источник феруловой кислоты. Антиоксидантные свойства эхина- цеи, широко применяемой в медицине как общеукрепляющее средство, зависят от содержания в ней кофейной кислоты и ее производных.

Оксикоричные кислоты обычно находятся в растениях в виде сложных эфиров. Широко распространены эфиры фенольных кислот с сахарами, например с глюкозой. В ягодах винограда и в вине содержится много кафтаровой кислоты — сложного эфира кофейной кислоты с винной кислотой (рис. 70).

В наибольших количествах в растениях присутствуют эфиры оксикоричных кислот с хинной кислотой, называемые хлорогеновыми кислотами (рис. 70). Считается, что среди С63 фенольных соединений хлорогеновые кислоты имеют самое выраженное антиоксидантное действие в организме человека. Эти С63 фенольные соединения в стандартных тестах, например ТЕАС (см. 4.3), проявляют антиоксидантную активность, составляющую от 100 до 200% активности витамина Е.

Хлорогеновых кислот особенно много в кофейных зернах. Первые данные об этих веществах появились уже в начале 19 века. Название «хлорогеновые» было присвоено этим кислым водорастворимым соединениям из-за того, что при окислении (см. рис. 71) они приобретали желто-зеленый цвет, похожий на цвет газообразного хлора С12.

В конце 19 века из кофейных зерен были выделены белые кристаллы хлоро- геновой кислоты. Позднее было доказано, что при щелочном гидролизе она распадается на эквимолярное количество хинной и кофейной кислот. Однако лишь в 1932 г. была полностью идентифицирована структура первого вещества этой группы — 5-О-кофеоилхинной кислоты. Именно это соединение подразумевается под названием «хлорогеновая кислота» sensu stricto. Раствор восстановленной хло- рогеновой кислоты не поглощает видимого света, но только ультрафиолет с длиной волны 325-330 нм. Поэтому он бесцветен. Желто-зеленый цвет раствора хинона хлорогеновой кислоты обусловлен поглощением фиолетового света с длиной волны 380-400 нм.

В настоящее время известна 71 хлорогеновая кислота. Среди них наиболее широко распространена собственно хлорогеновая, или 5-О-кофеоилхинная, кислота. Кроме того, у многих растений накапливается З-О-кофеоилхинная (неохлорогеновая), 4-О-кофеоилхинная (криптохлорогеновая), различные дикофеоилхинные и феруло- илхинные кислоты (рис. 70). Например, в плодах сливы, вишни, персика и абрикоса преобладает неохлорогеновая кислота.

Таблица 9. Содержание хлорогеновых кислот, мг/100 г сырой массы, в различных растительных продуктах

Продукт

Хлорогеновые

кислоты

Продукт

Хлорогеновые

кислоты

Черника

100-200

Картофель

50-140

Голубика

50-100

Баклажан

50-60

Слива

20-200

Артишок

40-50

Яблоко

10-30

Морковь

5-10

Груша

6-8

Томат

2-4

Хлорогеновых кислот много в чернике, голубике, картофеле, баклажане, яблоке, сливе (табл. 9). Они накапливаются в некоторых ароматных травах, например в мелиссе, — до нескольких граммов на 100 г сухой травы. В традиционной китайской медицине используются цветки и бутоны жимолости японской Ьопкега ]аропка, основное биоактивное вещество которых — хлорогеновая кислота (2-2,5% сухой массы цветков). Однако самым богатым источником хлорогеновых кислот в диете человека является кофе. В зеленых, необжаренных кофейных зернах содержание хлорогеновых кислот может достигать 10% сухой массы!

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >