Сфинголипиды Стероиды

Стероиды — широко распространенные в природе соединения. Они являются производными циклопентанпергидрофенантренового ядра, содержащего три конденсированных циклогексановых и одно циклопентановое кольцо.

В организме человека первое место среди стероидов занимают стерины. Наиболее важным представителем стеринов является холестерин:

Он содержит спиртовую гидроксильную группу при Сз и разветвленную алифатическую цепь из восьми атомов углерода при Ci7. Гидроксильная группа при Сз может быть этерифицирована высшей жирной кислотой; при этом образуются эфиры холестерина (холестериды).

Холестерин играет роль ключевого промежуточного продукта в синтезе многих других соединений. Холестерином богаты плазматические мембраны многих животных клеток; в значительно меньшем количестве он содержится в мембранах митохондрий и в эндоплазматической сети.

Заметим, что в растениях холестерин отсутствует. У растений имеются другие стерины, известные под общим названием фитостеринов.

Клеточные мембраны

Клеточная мембрана — неотъемлемый элемент любой клетки. Ее роль в первую очередь состоит в том, чтобы отгородить содержимое клетки от окружающей среды, сосредоточить в небольшом объеме пространства все необходимые информационные и функциональные структуры, а у клеток эукариот, кроме того, разделить внутреннюю часть клетки на различные функциональные автономные отсеки — ядро, митохондрии и ряд других. Во внешней плазматической мембране клетки функционируют транспортные белки, рецепторы и связанные с ними белковые системы преобразования полученных сигналов. Структурную основу мембран составляют липиды.

Структура мембраны (рис.З) в первую очередь обеспечивается фосфили- пидами, которые в основном представлены двумя группами соединений — фосфодиацилглицеринами и сфингомиелинами. Уже в структуре фосфатидных кислот заложена основная черта фосфолипидов — сочетание больших гидрофобных фрагментов и гидрофильной «головки», в данном случае остатка фосфорной кислоты, которая при нейтральном pH среды имеет около полутора единиц отрицательного заряда. Три наиболее распространенных фосфолипида, имеющих в основе своей структуры фосфатидную кислоту — это фосфатиди- лэтаноламин, фосфатидилхолин и фосфатидилсерин:

Сфингомиелины характерны для животных клеток — в мембранах бактерий и растений они отсутствуют.

Еще один компонент животных мембран — холестерин.

В табл. 5 приведены данные о содержании перечисленных выше компонентов в некоторых типичных плазматических мембранах животных и Е. coli. Известно большое число других липидных компонентов, которые характерны для более специализированных мембран.

Таблица 5

Содержание некоторых липидов в мембранах (в % от общего содержания липидов)

Липид

Эритроциты

Печень крысы

Е.соН

Лецитин

31

18

-

Фосфатидилэтаноламин

15

11

80

Фосфатидилсерин

7

9

-

Сфингомиелин

8,5

14

-

Холестерин

24

30

-

Общей чертой всех приведенных фосфалипидов является наличие в составе одной молекулы больших алифатических радикалов, стремящихся избежать контакта с водой, и гидрофильной заряженной группой. В результате в водных растворах такие молекулы образуют двойной слой с обращенными в водную фазу гидрофильными фрагментами и обращенными друг к другу объемистыми гидрофобными радикалами (рис.8). Они имеют тенденцию к самопроизвольному сворачиванию в сферические микрочастицы, так называемые липосомы. Внутренняя область мембраны, находящаяся между двумя гидрофильными слоями, представляет собой гидрофобную микрофазу, способную растворять неполярные молекулы, например молекулы холестерина. Именно такие двойные фосфолипидные слои образуют структурную основу клеточной мембраны, однако в нее, как в некий подвижной каркас, вмонтированы разнообразные мембранные белки (рис.З).

Ни многообразие структур, ни многообразие функций липидов перечисленным выше не исчерпывается. Большую роль в качестве гидрофобных покрытий листьев и плодов у растений, кожных покровов у животных имеют вос- ки — этерифицированные жирными спиртами жирные кислоты. Например, главный компонент пчелиного воска — эфир пальмитиновой кислоты и спирта С30Н61ОН: С15Н31СООС30Н61.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >