Карбоновые кислоты и их производные

Идентификация карбоновых кислот основана на их кислотных свойствах и способности к комплексообразованию с катионами некоторых металлов, а также реакциях этерификации. Для идентификации производных карбоновых кислот используется реакция нуклеофильного замещения с гидроксиламином и последующее получение солей образующихся гидроксамовых кислот.

1. Образование солей с катионами тяжелых металлов. При взаимодействии карбоновых кислот и их анионов с катионами тяжелых металлов (меди, железа, кобальта) образуются соединения, имеющие различную окраску и растворимость — в зависимости от природы металла и строения карбоновой кислоты. Подобные реакции используются для обнаружения ацетатов, бензоатов, никотиновой кислоты и т.д. Например, при взаимодействии бензоат-ионов с ионами Fe3+ образуется осадок розовато-желтого цвета:

2. Образование сложных эфиров. В результате реакции карбоновых кислот со спиртами образуются сложные эфиры, имеющие более высокую летучесть, чем исходные соединения, и обладающие характерным запахом:

3. Гидроксамовая проба. Производные карбоновых кислот (ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы) взаимодействуют с гидроксиламином с образованием соответствующих гидрокса- мовых кислот, которые, в свою очередь, образуют окрашенные соли с катионами железа (III) или меди (II). Гидроксаматы железа окрашены в вишнево-красный цвет, гидроксаматы меди — в зеленый. Уравнения реакций, протекающих при проведении гидроксамовой пробы, для сложного эфира имеют следующий вид:

В литературе встречается также и другая формула гидрокса- мата железа:

Гидроксамовая проба используется в фармацевтическом анализе для идентификации сложных эфиров (кортизона ацетата, тестостерона пропионата и др.), амидов (индометацина), лакта- мов ((3-лактамных антибиотиков).

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >