СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ

К числу фундаментальных теоретических положений органической химии может быть отнесена теория строения органических соединений, позволяющая систематизировать огромный объем информации о миллионах органических соединений, объяснить важнейшие закономерности органической химии, предсказать новые факты. Эта теория дает представление о том, каким образом молекулы образуются из атомов, описывает порядок связи атомов в молекуле, а также позволяет оценить форму и размер молекул и распределение электронов между атомами.

Создание теории строения органических соединений связано с именами трех великих химиков второй половины XIX века: А.С. Купера, Ф.А. Кекуле и А.М. Бутлерова. В работах А. Купера и Ф. Кекуле впервые отмечено свойство атомов углерода связываться друг с другом с образованием цепей и предложено обозначать такие связи с помощью черточек (формулы Купера). Сущность теории химического строения была сформулирована А.М. Бутлеровым (1861-1864 гг.):

«Свойства органических соединений определяются не только типом и количеством атомов в молекуле, но и способом связывания атомов, т.е. химическим строением».

Большой вклад в понимание природы химических связей внесли также В. Коссель и Г. Льюис (1916 г.): они ввели такие фундаментальные понятия, как ионная и ковалентная связи. Ковалентная связь в органических соединениях образуется в результате обобществления пары электронов подобно тому, как это происходит при образовании молекулы водорода: Н* + *Н —» Н2. Электронные представления о химической связи получили дальнейшее развитие в работах Г. Льюиса, Р. Робинсона, К. Ингольда. В XX веке более глубокое познание природы химической связи было обусловлено развитием квантовой механики (М. Планк, Л. де Бройль, Э. Шрёдингер), изучающей движение и энергетическое состояние микрочастиц. Основные положения квантово-химической теории в изложении, наиболее приемлемом для химиков, были сформулированы Э. Шрёдингером (1926 г.) и затем развиты в работах Э. Хюккеля, М. Дьюара, Р. Хофмана и др. Основу современной теории строения органических соединений составляют электронные и орбитальные концепции, корректность которых подтверждена многими расчетными и экспериментальными физико-химическими методами.

Химическим связям присуща пространственная направленность, величина валентного угла и длина: все это обусловливает соответствующую форму и размер молекул. Попытки изучения пространственного строения молекул (стереохимии) предпринимались химиками еще в начале XIX века. Серьезным толчком к развитию стереохимии как науки явилась концепция тетраэдрического строения атома углерода, сформулированная Я. Вант-Гоффом и А. Ле Белем (1874 г.). В настоящее время стереохимия не ограничивается рассмотрением только пространственного строения молекул и связанных с ним свойств веществ. Она изучает также стереохимические закономерности протекания реакций — влияние пространственного строения исходных веществ на направление реакции, зависимость между строением продуктов реакции и ее механизмом. Пространственное строение молекул определяет также их биологическую активность, в частности, способность участвовать в метаболизме (так называют совокупность химических реакций, протекающих в живых организмах).

Таким образом, современный подход к изучению строения органических соединений включает следующие аспекты:

  • • исследование химического строения — состава и порядка связей атомов в молекуле;
  • • определение электронного состояния молекулы — характера связей, распределения электронной плотности, параметров связей;
  • • изучение пространственного строения молекул.
 
Посмотреть оригинал