Характеристика реакционной способности

Ненасыщенные углеводороды — соединения с более высокой реакционной способностью, чем алканы. Для них характерны различные типы реакций по кратным связям. В определенных условиях могут протекать реакции с участием углеводородных заместителей.

Поскольку л-связь менее прочна, чем а-, по месту ее разрыва возможно образование двух новых a-связей и присоединение к углеродным атомам двух атомов или атомных групп. Так как л-электроны обладают большей поляризуемостью, чем а-электроны, для п-связи предпочтителен гетеролитический разрыв. я-Электроны находятся на периферии молекулы (вне ее плоскости). Поэтому на первых стадиях реакций присоединения ненасыщенные углеводороды чаще выступают в роли доноров электронов, а атакующими реагентами являются электрофилы.

Для ненасыщенных углеводородов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения (Ad ^реакции).

Однако молекулы ненасыщенных углеводородов содержат неполярные или малополярные связи, для которых возможен гомолитический разрыв и, следовательно, протекание реакций радикального типа.

Для ненасыщенных углеводородов возможны также AdR-peaKpuu по двойной связи и SR-peaKpuu по углеводородному заместителю.

В алкинах вследствие меньшей длины кратной связи я-электроны находятся ближе к межъядерной оси, а внешние области С-атомов обеднены электронами. Поэтому наряду с электрофильными становятся возможными реакции нуклеофильного присоединения (AdN).

Ненасыщенные углеводороды активно вступают в реакции полимеризации, которые можно отнести к особому типу реакций присоединения. Полимеризация может протекать по радикальному или ионным механизмам (см. 8).

Благодаря наличию я-связей ненасыщенные углеводороды способны к окислительно-восстановительным превращениям.

Терминальные алкины в отличие от других ненасыщенных углеводородов обладают заметной С-Н-кислотностью благодаря повышенной полярности концевой =С-Н-связи.

Рассмотренные выше химические свойства ненасыщенных углеводородов можно представить в виде схемы:

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >