Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Классификация и номенклатура гетероциклических соединений

Гетероциклическими соединениями называют соединения, молекулы которых содержат циклы, включающие, наряду с атомами углерода, один или несколько гетероатомов (кислорода, азота, серы и др.). Это один из самых многочисленных классов органических соединений, на долю которого приходится около 2/3 всех известных природных и синтетических органических веществ.

Гетероциклические соединения классифицируют по следующим основным признакам:

  • ? по размеру цикла;
  • ? природе и числу гетероатомов;
  • ? степени ненасыщенное™.

По размеру цикла различают трех-, четырех- пяти-, шестичленные и т.д. Примеры насыщенных гетероциклов с разным числом атомов:

По характеру гетероатома, входящего в состав цикла, различают кислород-, азот- и серосодержащие гетероциклы (с одним или несколькими гетероатомами).

По характеру насыщенности гетероциклические соединения могут быть насыщенными, ненасыщенными и ароматическими:

Различают также конденсированные системы из гетероциклов с ядром бензола и конденсированные системы из гетероциклов.

Наиболее широко в биологически важных молекулах распространены пяти- и шестичленные гетероциклы ароматического строения, поэтому они рассмотрены более подробно.

Номенклатура гетероциклических соединений. Для названия несложных гетероциклических соединений чаще используют тривиальные названия, сложившиеся исторически (всего таких названий около 60), в том числе:

В остальных случаях используют систематические названия, составленные по специальным правилам ИЮПАК, которые несколько отличаются от принятых для большинства органических соединений.

Названия гетероциклических соединений формируют из специально предложенных для этой цели корней, суффиксов и префиксов (приставок). В основе названия лежит корень, который указывает на членность (количество звеньев цикла): корень -up- соответствует трехчленному, -ет— четырехчленному, -ол— пятичленному, -ин— шестичленному циклу; корень -ок- используют для восьмичленных циклов. За корнем следует суффикс, -ан или -ен указывает, является ли гетероцикл соответственно насыщенным или ненасыщенным (по аналогии с названиями углеводородов: этан — этен). Только для предельных азотистых гетероциклов приняты отличные суффиксы--ин или -идин. Перед корнем дают

приставку, обозначающую природу гетероатома: кислород — окса-, сера — тиа-, азот — аза-. Таким образом, название насыщенного трехчленного цикла, содержащего один атом серы — тииран: ти— сокращенная приставка тиа-, -ир— корень (обозначает трехчленный цикл), -ан —суффикс (соответствует насыщенному соединению). Аналогично трехчленный кислородсодержащий ненасыщенный цикл называют «оксирен».

Если в гетероцикле несколько одинаковых гетероатомов, то их положение указывают с помощью числовых индексов, пронумеровав предварительно атомы в цикле, а количество — с помощью приставок (ди-, три- и т.д.): например, 1,3,5-триазин

Если в гетероцикле сеть разные гетероатомы, то их указывают в приставке в следующем порядке: окса- > тиа- > аза- (этот порядок является условным и не связан с химическими свойствами веществ). Далее в названии идут корень и суффикс, которые указывают соответственно размер и ненасыщснность цикла: например, 1,2,6-оксадиазин

Правила составления систематических названий применимы к любым гетероциклическим соединениям, в том числе и к тем, для которых есть устоявшиеся тривиальные названия, например систематическое название бициклического соединения с тривиальным названием хинолин — бензазин:

Часто в химии вместо сложных систематических названий используют названия, составленные по несколько упрощенной системе, основанной па тривиальных названиях. Для этого в формуле молекулы «вычленяют» фрагмент, имеющий тривиальное название, а затем с помощью числовых индексов указывают положение заместителей. По такой схеме составлено, например, название «8-ок- сихинолин»:

Для замещенных гетероциклов названия строятся так же, как и для замещенных ароматических углеводородов. Нумерацию атомов в гетероцикле начинают с гетероатома. Если в цикле имеется несколько гетероатомов, то их нумеруют по ближайшему пути от одного гетероатома к другому. В конденсированных системах сначала нумеруют атомы в гетероцикле с большим числом звеньев. В ряде случаев положение заместителей в гетероцикле можно обозначать а- и а'-заме- стителей (ближайших к гетероатому атомов углерода), р- и (У (через один атом углерода) или у- (для шестичленных циклов).

 
Посмотреть оригинал
Если Вы заметили ошибку в тексте выделите слово и нажмите Shift + Enter
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы