Меню
Главная
Авторизация/Регистрация
 
Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

Конденсированные гетероциклы

Среди конденсированных систем из гетероциклов важнейшими являются бициклические. Из бициклических гетероциклов наиболее распространены в природе пурин и его производные.

Пурин образован двумя конденсированными гетероциклами — пиримидином и имидазолом:

В положениях 1, 3 и 7 пуринового кольца находятся пиридиновые атомы азота (основные центры), в положении 9 — пиррольный атом азота (NH-кислот- ный центр). Наличие кислотного и основных центров в одном цикле приводит к явлению прототропной таутомерии:

Пурин является ароматическим соединением, содержит сопряженную Юя-электронную систему, устойчив к действию окислителей.

Пурин — амфотерное соединение: представляет собой слабую NH-кислоту (рКа = 8,9) и слабое основание (р= 11,6). Основные свойства проявляет пиридиновый атом азота в имидазольном кольце. Основность пиридиновых атомов азота кольца пиримидина понижена из-за их электроноакцепторного влияния друг на друга.

Производные пурина условно можно подразделить на два ряда: производные 7Н- и 9Н-пурина.

К гидроксипроизводиым 7Н-пурииа относятся гипоксантин, ксантин и мочевая кислота, а также метилированные ксантины — алкалоиды пуринового ряда. Для гипоксантина, ксантина и мочевой кислоты характерна лактим-лактамная таутомерия:

Мочевая кислота — конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Выделяется с мочой (0,5-1,0 г в сутки).

В лактимной форме мочевая кислота является двухосновной кислотой за счет гидроксильных групп при С2 и С8, а атом кислорода при Cg образует внутримолекулярную водородную связь с атомом водорода у N7. При взаимодействии со щелочами образуются два ряда солей — кислые по гидроксилу при С8 и средние соли по гидроксильным группам при С8 и С2'.

Соли мочевой кислоты — ураты — плохо растворимы в воде и могут откладываться в суставах при подагре, а при некоторых нарушениях в организме — в виде почечных камней.

К производным 9Н-пурина относят входящие в состав нуклеиновых кислот аденин и гуанин — пуриновые азотистые основания. Для гуанина возможна лактим-лактамная таутомерия:

 
Посмотреть оригинал
Если Вы заметили ошибку в тексте выделите слово и нажмите Shift + Enter
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ ОРИГИНАЛ   След >
 

Популярные страницы