Реакции нуклеофильного центра — аминогруппы
Для аминокислот, как и для аминов, характерны реакции, в которых они выступают в качестве нуклеофилов. Следует отметить, что находящаяся рядом карбоксильная группа, проявляющая электроноакцепторные свойства, несколько снижает выраженность нуклеофильных свойств аминогруппы. Реакции аминокислот по электрофильному центру представляют важную и широко распространенную группу реакций как в органических, так и в биологических системах.
Реакция с формальдегидом. Аминогруппа аминокислоты в роли нуклеофила вступает в реакцию AN с формальдегидом с образованием N-метиленамино- кислоты. Образующееся производное проявляет кислотные свойства и может быть количественно определено методом титрования щелочью (формольное титрование).
Реакция с азотистой кислотой. При взаимодействии аминокислот с азотистой кислотой они разлагаются, подобно первичным аминам, с образованием гидроксикислоты и выделением газообразного азота.
Реакция ацилирования аминокислот. При взаимодействии аминокислот с хлорангидридами или ангидридами кислот (уксусным ангидридом) образуются N-ацильные производные. Эта реакция может быть использована для «защиты» аминогрупп при пептидном синтезе.
Реакции электрофильного центра — карбоксильной группы
Реакция этерификации.
Аминокислоты образуют сложные эфиры при их взаимодействии со спиртом. В качестве кислотного катализатора используют и-толуолсульфокислоту
Реакция используется для «защиты» карбоксильной группы при пептидном синтезе. Эфиры аминокислот летучи, и это позволяет разделять смеси аминокислот методом газохроматографии.
Реакция с галогенидами фосфора.
Реакция происходит при действии PCI5 (РС13) или тионилхлоридом (SOCl2) на аминокислоты и приводит к образованию галогенангидридов а-аминокислот:
Реакция используется для активации карбоксильной группы при пептидном синтезе.
Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений
а-Аминокислотам присущ ряд специфических реакций, обусловленных наличием СООН- и NH2-rpynn у одного и того же атома углерода. В основном, это ферментативные реакции, протекающие в живых организмах, хотя некоторые специфические реакции могут быть осуществлены и in vitro.
