Планирование синтеза органических соединений

Понятие «органический синтез» вовсе не означает превращение исходного вещества в продукт путем одноступенчатой реакции. Напротив, эти одноступенчатые взаимопревращения служат как бы строительными блоками органического синтеза.

Схема планирования синтеза состоит из следующих этапов:

1. Изображается условие задачи в виде схемы со структурными формулами исходного и конечного продуктов реакции:

Формула исходного соединения —» Формула конечного продукта

Сравниваем исходное соединение и конечный продукт с точки зрения принадлежности к классу, длины углеродной цепи, кратности и порядка связей, порядка углеродных атомов и определяем, какие операции следует выполнить для проведения превращения: укорочение или удлинение углеродной цепи, изменение порядка и кратности связей атомов углерода, введение новых функциональных групп и т. д.

Анализируем все способы образования функциональных групп, которые необходимо ввести в молекулу исходного соединения для получения конечного продукта.

Пример. Получить 2-метилбутен-2 из 1-бром-2-метилбутана.

Решение. Согласно условию задачи

Исходное соединение относится к классу галогенпроизводных, а конечный продукт - к классу алкенов, число атомов углерода в цепи и структура углеродного скелета одинаковы.

Общая схема превращений имеет следующий вид:

В действительности же большинство химиков считают, что наиболее легкий способ планирования - планирование от продукта реакции к исходному веществу (ретросинтетический анализ). Вы можете убедиться в этом, заново пересмотрев решение примера от продукта к исходному соединению.

Сравнение химических свойств ряда соединений

К данному типу относятся задачи на разделение смеси соединений либо разных классов, либо одного класса органических соединений, но обладающих специфическими свойствами, характерными для определенного представителя класса.

Алгоритм решения таких задач:

  • 1. Определяем принадлежность каждого вещества в смеси к классу органических соединений.
  • 2. При принадлежности веществ к разным классам органических соединений разделение основано на реакциях, наиболее характерных для данных классов органических соединений.
  • 3. При принадлежности к одному классу разделение или распознавание основано на специфических реакциях, характерных для определенного представителя класса.

Пример. Как разделить смесь пентина-1 и пентина-2?

Решение. Пентин-1 и пентин-2 относятся к одному классу углеводородов, но отличаются друг от друга положением тройной связи.

Анализируя свойства алкинов, устанавливаем, что реакции замещения характерны только для алкинов с концевой тройной связью. В приведенном примере это пентин-1, а пентин-2 в реакции замещения не вступает. Отсюда возможность их разделения: соли тяжелых металлов с алкина- ми, содержащими концевую тройную связь, - ковалентно построенные соединения, не растворимые в воде. Они осаждаются из водного раствора:

Смесь алкинов обрабатывают аммиачным раствором гидроксида серебра, пентин-1 выпадает в осадок, а пентин-2 можно собирать.

Определение структуры органических соединений

Решение типовых задач:

  • 1. На основании ряда химических свойств продуктов реакции составляют схему всех перечисленных в условиях задачи реакций.
  • 2. На основании предполагаемых структур продуктов реакции составляют структурную формулу конкретного исходного соединения, относящегося к определенному классу.

Пример. При монобромировании углеводорода СбН^ получено третичное бромпроизводное состава СбН^Вг, причем данный углеводород может быть получен по реакции Вюрца без побочных продуктов. Установите строение углеводорода.

Решение. Общая формула вещества соответствует классу предельных углеводородов (алканов). Образование третичного монобромпроиз- водного при бромировании указывает на наличие третичного углеродного атома в молекуле вещества. Отсутствие побочных продуктов при его получении по реакции Вюрца свидетельствует о симметричной структуре (возможности его получения из двух одинаковых молекул галогенпроизводного под действием натрия). Значит, эквивалентных третичных углеродных атомов в искомом соединении два, и исследуемый алкан - 2,3-диметилбутан:

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ     След >