Биоорганическая химия

ПредисловиеСписок сокращенийВведениеТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИСТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙОбщая характеристика органических соединенийКлассификация органических соединенийНоменклатура органических соединенийЗаместительная номенклатураАлгоритм составления названия по заместительной номенклатуре ИЮПАКРадикало-функциональная номенклатураХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙПрирода химических связей в органических молекулахКовалентная связьМетод валентных связей. Механизмы образования электронных парОбменный механизм.Донорно-акцепторный механизм.Метод молекулярных орбиталейСвойства ковалентной связиЭнергия связи.Длина связи.Насыщаемость связи.Направленность химической связи.Полярность связи и молекулы.Водородная связьВзаимное влияние атомов в органических молекулах. Пространственные и электронные эффектыОткрытые сопряженные системыЭлектронное строение π,π-сопряженных систем.Энергия сопряжения.Системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность. Правило ХюккеляАроматичность ареновКонденсированные карбоциклические ароматические соединенияНебензоидные карбоциклические ароматические системыГетероциклические ароматические системыЭлектронные эффектыИндуктивный эффект.Мезомерный эффект.Гиперконъюгация.Другие электронные эффекты.Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛКонфигурация и конформации ациклических соединенийМолекулярные модели. Стереохимические формулыКонфигурация и конформации этана. Проекционные формулы НьюменаКонформации бутана и замещенных углеводородовКонформации соединений с длинной углеродной цепьюКонформации карбоциклических соединенийКонформации циклопропана, циклобутана и циклопентанаКонформации циклогексана. Циклогексановое кольцо в биологически важных соединенияхИнверсия цикла.Конфигурационная стереоизомерияПонятие о симметрии молекул. ХиральностьПроекционные формулы ФишераОтносительная D-,L-номенклатура стереоизомеров. Рацемические смесиСтереоизомерия молекул с двумя центрами хиральности. σ-Диастереомерыπ-ДиастереомерияЦис-транс-стереоизомерия алициклических соединенийR-,S-Система обозначения конфигурацииМетоды разделения рацемических смесейВзаимосвязь стереохимического строения и биологической активностиКИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙКонцепция кислотности и основностиПротолитическая теория кислот и оснований Брёнстеда—ЛоуриКачественная оценка кислотности органических соединенийПрирода атомов кислотного центра.Влияние заместителей, входящих в состав органического радикала, связанного с кислотным центром.Влияние сопряжения на кислотные свойства органических соединений.Природа растворителя.Качественная оценка основности органических соединенийПрирода атомов основного центра.Влияние заместителей, входящих в состав органического радикала, связанного с основным центром.Влияние сопряжения на основные свойства органических соединений.Амфотерность органических соединенийТеория кислот и оснований ЛьюисаОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙПонятие о реакционной способностиПонятия о химическом процессе и механизме органических реакцийКлассификация органических реакцийБИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ УГЛЕВОДОРОДОВ И ИХ МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХРЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛИФАТИЧЕСКИХ И АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ. РЕАКЦИИ РАДИКАЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ, ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ И ЗАМЕЩЕНИЯКлассификация углеводородовРеакционная способность алканов и циклоалканов. Реакции радикального замещенияЗ. Реакционная способность алкенов и алкадиенов. Реакции электрофильного присоединенияМеханизм реакций электрофильного присоединенияГидрогалогенирование. Правило МарковниковаГидратацияГалогенированиеГидрированиеЗ.6. ОкислениеОсобенности реакций присоединения к сопряженным алкадиенамРеакционная способность ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещенияБензол и его гомологиГалогенирование бензолаНитрование бензолаСульфирование бензолаАлкилирование по Фриделю — КрафтсуАцилирование по Фриделю — КрафтсуОриентирующее действие заместителей в бензольном кольцеРЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ, СПИРТОВ, ФЕНОЛОВ, ТИОЛОВ, АМИНОВ. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ И ЭЛИМИНИРОВАНИЯРеакционная способность галогенопроизводных углеводородовКлассификация галогенопроизводных углеводородовЭйкозаноидыРеакции электрофильного центра. Общие закономерности реакций нуклеофильного замещенияМеханизм реакций нуклеофильного замещенияРеакции элиминированияРеакционная способность спиртов и тиоловКлассификация спиртов и тиоловРеакционные центры спиртов и тиоловРеакции кислотных центровРеакции основных центровРеакции электрофильного центраРеакции элиминирования спиртовРеакции нуклеофильного центраРеакции окисленияОкисление спиртов.Окисление тиолов.Реакционная способность феноловКлассификация феноловРеакционные центры феноловКислотные свойства феноловОкисление феноловРеакционная способность аминовКлассификация аминовРеакционные центры аминовРеакции нуклеофильного центраОкисление аминовДезаминирование аминовРЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯКлассификация карбонильных соединенийЭлектронное строение карбонильной группы. Реакционные центры альдегидов и кетоновРеакции основного центраРеакции электрофильного центраРеакции восстановленияПрисоединение спиртовРеакции присоединения-отщепленияРеакции с участием СН-кислотного центраЕнолизацияАльдольная конденсацияГалоформные реакцииРеакции полимеризацииРеакции окисленияХиноныРЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯКлассификация карбоновых кислотЭлектронное строение карбоксильной группы. Реакционные центры карбоновых кислотКислотно-основные свойства карбоновых кислотХарактеристика кислотных свойств карбоновых кислотРеакции солеобразованияРеакции основного центраРеакции СН-кислотного центраГалогенирование.Сложноэфирная конденсация.Нуклеофильные свойства карбоксилат-ионов.ДекарбоксилированиеРеакции электрофильного центраРеакции ацилированияРеакция этерификацииАммонолизБиологические аналоги реакций SNПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, УЧАСТВУЮЩИЕ В ПРОЦЕССАХ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНОСТЬ КАК ПРИЧИНА СПЕЦИФИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ПРИРОДНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙОсобенности химических свойств полифункциональных соединенийМногоатомные спирты.Особенности двухатомных фенолов.Дикарбоновые кислоты.Гетерофункциональные соединенияАминоспирты и аминофенолыГидрокси- и аминокислотыОксокислотыНекоторые гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средстваn-Аминобензойная кислота и ее производныеn-Аминофенол и его производныеСалициловая кислота и ее производныеСульфаниловая кислота и ее производныеБИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯКлассификация и номенклатура гетероциклических соединенийПятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомамиОсновные и кислотные свойства пятичленных гетероцикловРеакции электрофильного замещенияГидрирование гетероцикловВзаимные превращения пятичленных гетероциклов (с одним гетероатомом)Биологически активные производные пятичленных гетероцикловПроизводные пиррола.Производные индола.Производные имидазола.Производные пиразола.Шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами азотаОсновные свойства шестичленных гетероцикловНуклеофильные свойства шестичленных гетероцикловРеакции электрофильного замещенияРеакции нуклеофильного замещенияРеакции окисления и восстановления шестичленных гетероцикловБиологически важные производные шестичленных гетероцикловПроизводные пиридина.Производные хинолина.Производные пиримидина.Конденсированные гетероциклыАЛКАЛОИДЫ. ФЛАВОНЫ И ФЛАВОНОИДЫАлкалоидыБиосинтез алкалоидов в растенияхКлассификация алкалоидовОбщие реакции обнаружения алкалоидовОтдельные представители разных групп алкалоидовФлавоны и флавоноидыРаспространение флавоноидовКлассификация флавоноидовФизико-химические свойства флавоноидовКачественные реакцииПрименение лекарственного сырья и препаратов, содержащих флавоноидыУГЛЕВОДЫКлассификация и биологическая роль углеводовМоносахаридыКлассификация. Строение. СтереоизомерияРеакционные центры моносахаридовЦикло-оксо-таутомерия моносахаридов. АномерияКонформации моносахаридовРеакционные центры циклической формы моносахаридовРеакции электрофильного центра. ГликозидыРеакции ОН-кислотных центровРеакции нуклеофильных центровРеакции восстановления моносахаридовРеакции окисления моносахаридовОкисление в нейтральной или кислой среде.Окисление в щелочной среде.Реакция образования оснований ШиффаПроизводные моносахаридовАминосахара.Дезоксисахара.Нейраминовая и сиаловые кислоты.ОлигосахаридыДисахаридыХимические свойства дисахаридовРеакционные центры дисахаридов.Реакции ОН-кислотных центров.Реакции электрофильных центров.Реакции нуклеофильных центров.ПолисахаридыОпределение и классификация полисахаридовГомополисахаридыГетерополисахаридыПонятие о смешанных биополимерахГликопротеиныИммуноглобулины.Групповые вещества крови.ПротеогликаныПРИРОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТЫСтроение и общая формула протеиногенных аминокислотСтереоизомерия и номенклатура аминокислотКлассификация протеиногенных аминокислотСинтез а-аминокислот in vivoВосстановительное аминирование.Переаминирование.Методы получения аминокислотХимические свойства аминокислотРеакционные центры аминокислот.Кислотно-основные свойства и качественные реакцииАмфотерные свойства аминокислот.Ионные формы аминокислот в растворе.Образование хелатов.Качественные реакции аминокислот.Реакции нуклеофильного центра — аминогруппыРеакции электрофильного центра — карбоксильной группыРеакция этерификации.Реакция с галогенидами фосфора.Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединенийДезаминирование.Декарбоксилирование.Реакции аминокислот по боковым радикалам.ПЕПТИДЫ И БЕЛКИЭлектронное и пространственное строение пептидной связиПептидыХимические свойства пептидов и белковРеакционные центры пептидов и белковКислотно-основные свойстваГидролиз пептидов и белковИскусственный синтез пептидовСхема синтеза дипептида.Твердофазный синтез (метод Меррифилда).Понятие о пептоидах. Биологическая роль пептидовПредставители биологически значимых пептидовГормоны гипоталамуса.Гормоны гипофиза.Гормоны поджелудочной железы.Глутатион.Пептидные антибиотики.БелкиСтроение и функции белковКислотно-основные свойства белковТипы связей и взаимодействий, формирующих и стабилизирующих структуру белковКовалентные связи.Нековалентные связи.Уровни организации белковПервичная структура белковой молекулы.Вторичная структура белковой молекулы.Супервторичная структура белковой молекулы.Третичная структура белковой молекулы.Четвертичная структура белковой молекулы.ФолдингДенатурация белковКлассификация белковОпределение первичной структуры пептидов и белковВыделение белков из тканей.Определение индивидуальности белка и аминокислотного состава.Частичный гидролиз.Определение N-концевых и С-концевых аминокислот.НУКЛЕОТИДЫ И НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫБиологические функции нуклеиновых кислотОбщий план строения нуклеиновых кислот и составляющие их компонентыГидролиз и компоненты нуклеиновых кислот.Азотистые основанияСахараНуклеозидыНуклеотидыБиологическая роль отдельных нуклеотидовЦиклические нуклеотидыНуклеозидполифосфаты. Никотинамидные коферментыПервичная структура нуклеиновых кислотВторичная спиральная структура нуклеиновых кислот. Стэкинг-взаимодействияВиды РНКТранспортные РНК.Матричная РНК.Малые ядерные РНК.Si-PHK.Вторичная структура ДНККонформационные формы ДНК.Структурная организация ДНК в клетках эукариот и прокариотНуклеосомная нить.Хроматиновая фибрилла.Интерфазная хромонема.Метафазная хромосома.Денатурация, ренатурация и гибридизацияНарушения, возникающие в ДНК под влиянием факторов окружающей средыАпуринизация и дезаминирование азотистых оснований.Алкилирование азотистых оснований.Размыкание пуринового цикла.Действие ультрафиолетового излучения.Мутагенное и онкогенное действие факторов внешней среды.Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований. Нуклеозиды-антибиотикиЛИПИДЫБиологические функции липидовКлассификация липидовВысшие жирные карбоновые кислотыМногоатомные и высшие спирты, входящие в состав липидовПростые липидыВоскиЦерамидыТриацилглицеролыСложные липидыФосфолипидыГлицерофосфолипиды.СфингофосфолипидыГликолипидыВзаимосвязь строения и биологической функции сложных липидовХимические свойства сложных липидовНеферментативное пероксидное окисление липидов. Антиоксидантные системыАнтиоксидантные системы.ЭйкозаноидыПростагландиныТромбоксаныЛейкотриеныЛипоксиныСтероидыОсновы стереохимии стероидовКлассификация и номенклатура стероидовЭстрогенные гормоныАндрогенные гормоныПрегнановые стероидные гормоныЖелчные кислотыПроизводные холестанаТерпены и терпеноидыМонотерпеныДитерпены и тетратерпеныТритерпены. Биогенетическое родство терпенов и стероидовЛитератураУказатель
 
  РЕЗЮМЕ   След >